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Tom è un ragazzo di 25 anni, vive in un appartamento da solo a New York e lavora nella compagnia teatrale Ever After House, la più famosa della East Coast. Ogni quattro settimane manda del denaro a sua sorella per pagare le cure di cui ha bisogno. E questo lo porta al limite della sopportazione. A rendere la situazione più complicata che mai c’è sua madre, che gli ha dato un ultimatum: sposarsi entro i 27 anni o tornare a casa ad Austin, in Texas. Quando i tempi si stringono e la madre vuole incontrare la sua presunta fidanzata, Tom si incontra, o meglio dire si scontra, con Dakota e pensa di aver trovato la soluzione ai suoi problemi.